Abstract: Pyridine derivatives exhibit broad biological activity and are used to synthesize pharmaceuticals and plant protection products. The synthesis and study of the effects of new pyridineacetamide derivatives on winter wheat is promising. Studies have demonstrated high biological activity.
Keywords: biological activity, pyridineacetamides, growth regulators.
Известно, что производные пиридинов проявляют высокую биологическую активность ввиду того, что входят в состав природных биологически активных комплексов соединений и используются для синтеза лекарственных препаратов с различным биологическим и физиологически воздействием [1-7]. Их потенциал физиологического действия достаточно обширен и применение возможно в различных областях науки и практики [8-15].
В связи с этим нами были синтезированы производные пиридинов, включающие амидную группировку и получены новые производные N-Фенил-2-(6-метил-4-метоксиметил-3-циано-2-оксо-1,2дигидро-1-пиридинил)ацетамидов по методике : смесь 1,78 г (0,01 моль) 2-оксо-1,2-дигидро-3-пиридинкарбонитрила 1,25 мл DMF, 5,6 мл 10% водного раствора KOH (0,01) и 1,70 г (0,01 моль) N1-фенилхлорацетамида или других хлор производных кипятят в течение 7 ч. После охлаждения реакционную смесь разбавляют двукратным количеством воды, осадок отделяют, промывают водой, сушат и перекристаллизовывают из спирта. Выход продуктов 2,83 -3,0 г (86-91%) . Структура полученных соединений доказана методами ЯМР 1H и ИК-спектроскопии.
Была изучена рострегулирующая активность производных аминов цианоприримидинов 1-5. К наиболее близким аналогам по структуре применяемого вещества в качестве средства для активации прорастания семян может быть отнесен 6-метил-4- метоксиметил-2-оксоникотинонитрил (Кс) ( таблица 1).
Таблица 1
Данные по биологической активности препаратов
Рострегулирующую активность соединений и их влияние на посевные качества семян определяли модельными методами лабораторного скрининга на семенах озимой пшеницы сорта Адель. В ходе лабораторного скрининга определяли оптимальную ростактивирующую концентрацию соединений, влияние их на посевные качества семян (энергию прорастания, всхожесть, интенсивность прорастания семян. В качестве контроля использовалась водой. Семена озимой пшеницы сорта Адель замачивали перед посевом раствором аналога по строению и свойствам Кс массовой долей 0,001% (эталон), растворами испытуемых препаратов с массовой долей 0,001%; 0,0001%; 0,00001% и дистиллированной водой (контроль) в течение суток, а затем проращивали в чашках Петри на влажной фильтровальной бумаге в течение 14 дней при комнатной температуре.
Энергию прорастания определяли на 3-е сутки, всхожесть — на 7-е в соответствии с ГОСТом 1238-84. Повторность опыта трехкратная. В каждой повторности использовано по 50 шт. семян. Об оптимальной ростстимулирующей концентрации соединений судили по совокупности следующих показателей: энергия прорастания и всхожесть семян, длина корешков и ростков, их масса (сухая) в расчете на 50 шт. проростков. Полученные в опытах результаты обработаны методом дисперсионного анализа [16]. Результаты определения оптимальной концентрации соединений и их влияние на семена пшеницы приведены в таблице I.
Все изучаемые препараты в исследуемых концентрациях оказывали направленное биологическое воздействие на роста семян озимой пшеницы. Выявлены наиболее перспективные рабочие концентрации изучаемых соединений. Особенно следует выделить вещество 1 с концентрацией 0,001%, вещество 2 с концентрацией 0,00001%, вещества 3 и 4 с концентрациями 0,0001%.
References
1. Кайгородова Е.А., Яблонская Е.К., Жаравина А.А. Новые биологически актив-ные производные пиридо[3,2/:4,5]тиено[3,2-d]пиримидин-4-оны. /Сборник статей XII Международной научно-практической конференции. Защита растений от вредных организмов. Краснодар: КубГАУ.- 2025. С.169-171.2. Тосунов Я.К. Применение 6-(4,7-диметокси-1,3-бензодиоксол-5-ил)-4-(4-метокси-фенил)-2-тиоксо-1,2-дигидропиридин-3-карбонитрила в качестве средства для активации прорастания семян пшеницы/ Тосунов Я.К., Барчукова А.Я., Иванов С.В., Кайгородова Е.А, Косянок Н.Е., Конюшкин Л.Д. Патент на изобретение RU 2788530 C1, 23.01.2023. Заявка № 2022113983 от 24.05.2022.
3. Макарова Н.А., Кайгородова Е.А., Конюшкин Л.Д. Cинтез новых 1-гетарил-метилиден-4-сульфанилфуро-[3,4-c]пиридин-3(1Н)-онов. Химия гетероцикли-ческих соединений. Москва .- 2022. Т. 58. № 8-9. с. 454-461.
4. Василин В.К. 5Н-пиридо[3,2:4,5]тиено[3,2-b]индолы: реакционная способность и рострегулирующие свойства./ Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии. Межвузовский сборник научных трудов XIV всероссийской конференции молодых ученых с международным участием, Саратов, Издательство "Саратовский источник", 2020, с.50-51.
5. Design, synthesis, and screening of pyridothieno[3,2-b]indole and pyridothieno[3,2-c]cinnoline derivatives as potential biologically active molecules Vasilin V.K., Kanishcheva E.A., Stroganova T.A., Krapivin G.D./
Synthesis. 2022. Т. 54. № 14. С. 3249-3261.
6. Василин В.К., Канищева Е.А., Строганова Т.А. 3-Амино(азидо)-4,6-арил-(гетарил)тиено[2,3-b]пиридины и бензо(фуро, тиено)[c]тиено[2,3,4-i,j]-2,7-нафтиридины на их основе: синтез, спектральные свойства и прогноз биологического действия/Химия гетероциклических соединений. 2020. Т. 56. № 8. С. 1078-1091.
7. Stroganova T.A., Vasilin V.K., Krapivin G.D. Reductive desulfurization of pyridothieno[3,2-b]indoles: synthesis of 2-(pyridine-3-yl)indoles/ Russian Journal of General Chemistry. 2025. Т. 95. № 2. С. 301-312.
8. Dmitrieva I.G., Vasilin V.K., Dotsenko V.V. 6-(Pyrazol-1-yl)pyrazolo[3,4-b]pyridines: synthesis, structure, and wheat growth regulating activity
Russian Journal of General Chemistry. 2024. Т. 94. № 10. С. 2603-2615.
9. Доценко В.В., Халатян К.В., Русских А.А. Синтез и свойства 2-амино-4-арил-6-гексил-7-гидрокси-4h-хромен-3-карбонитрилов/ Журнал общей химии. 2023. Т. 93. № 1. С. 31-42.
10. Канищева Е.А., Василин В.К., Кобзарева А.А. Внутримолекулярная циклизация 3-азидотиено[2,3-b]пиридинов/ Сборник докладов «ХХVI всероссийская конференция молодых учёных-химиков (с международным участием)». Нижний Новгород, НИНГУ им. Н.И. Лобачевского.- 2023. С. 62.
11. Изучение биологической активности новых тетрагидро-пиридо и 2,3-дигидропиридо[3,2/:4,5]тиено[3,2-d] ПИРИМИДИН-4-ОНОВКайгородова Е.А., Яблонская Е.К., Жаравина А.А. / Сборник статей по материалам ежегодной научно-практической конференции преподавателей по итогам НИР за 2024 год. Сборник трудов конференции. Краснодар, 2025. С. 112-114.
12. Новые биологически активные производные пирио[3,2/:4,5]тиено[3,2-d]пиримидин-4-оны/ Кайгородова Е.А., Яблонская Е.К., Жаравина А.А.// Защита растений от вредных организмов. Сборник статей по материалам XII Международной научно-практической конференции. Краснодар, 2025. С. 169-171.
13. Поиск перспективных антидотов в ряду пиридинсодержащих соединений/Кайгородова Е.А., Макарова Н.А., Косянок Н.Е.//В сборнике: Защита растений от вредных организмов. Материалы XI международной научно-практической конференции. Краснодар, 2023. С. 177-180.
14. Cинтез новых 1-гетарилметилиден-4-сульфанилфуро-[3,4-c]пиридин-3(1H)-онов/Кайгородова Е.А., Макарова Н.А., Конюшкин Л.Д., Крапивин Г.Д.//Химия гетероциклических соединений. 2022. Т. 58. № 8-9. С. 454-461.
15.Производные 3-циано-2(1h)-пиридона: синтез и биологическая активность/Кайгородова Е.А. Год науки и технологий 2021. Сборник тезисов по материалам Всероссийской научно-практической конференции. Краснодар, 2021. С. 13.
16. Доспехов, Б. А. Методика полевого опыта. / Б. А. Доспехов - М.: Колос, 1985. - 351 с.