Рис (Oryza sativa L.) остаётся ключевой продовольственной культурой мирового значения, однако реализация его продуктивного потенциала систематически сдерживается абиотическими стрессорами, прежде всего засолением почв, площади которых продолжают расширяться на фоне деградации орошаемых угодий.

Традиционные агротехнические решения в значительной мере исчерпали оптимизационный резерв, что обусловливает устойчивый интерес к химической регуляции онтогенеза растений.

Производные пиразолопиридинов и тиенопиримидинов представляют в этом контексте перспективный объект исследования – их гетероциклическая структура обеспечивает высокое сродство к ферментным мишеням растительной клетки при относительно низкой экотоксикологической нагрузке, однако систематические данные о влиянии соединений этих классов на ростовые процессы риса в литературе по-прежнему ограничены.

Доценко С.П. в соавторстве исследовал применение полимерных рострегуляторов-плёнкообразователей (ПОР) – поливинилового спирта и сополимера акриламида с акриловой кислотой (СПАК) – для предпосевной обработки семян риса сорта Спальчик в условиях хлоридного засоления [1].

Установлено, что обработка семян растворами СПАК концентрацией 0,005% обеспечивает достоверное увеличение энергии прорастания, всхожести, длины и сухой массы проростков относительно контроля, превышая по регуляторному эффекту как поливиниловый спирт, так и классический фитогормон гетероауксин.

Принципиально важно, что используемые соединения относятся к физиологически активным, но экологически безопасным веществам – полимерной природы, способным при определённых температурных условиях образовывать защитные плёнки на поверхности семян, что отличает их механизм действия от низкомолекулярных синтетических регуляторов.

На уровне фотосинтетического аппарата применение СПАК проявилось в увеличении второго максимума индукционных кривых замедленной флуоресценции и сокращении времени его наступления – показателей, отражающих интенсивность протонного градиента на мембранах тилакоидов и скорость транспорта электронов между фотосистемами I и II.

В условиях засоления, когда хлорид натрия на фоне удобрений снижал интенсивность первичных фотохимических реакций, предпосевная обработка СПАК частично нивелировала этот эффект – авторы характеризуют данное явление как солепротекторное действие препарата. Показательно, что влияние регулятора на фотосинтетический аппарат сохранялось на протяжении всей вегетации, хотя динамика параметров в отдельные фазы онтогенеза существенно варьировала в зависимости от фона минерального питания.

По данным вегетационного опыта, наиболее значимый практический результат достигался при совместном применении СПАК и минеральных удобрений в дозе N₁₂₀P₉₀K₆₀: урожай зерна в данном варианте превышал контрольный на 47,4% без засоления и на 56,4% – при засолении субстрата, тогда как засоление без регулятора снижало этот показатель на 30,9%. Масса 1000 зёрен и всхожесть семян нового урожая также демонстрировали закономерное улучшение при использовании СПАК на обоих фонах питания.

В работах Доценко С.П. показана принципиальная возможность управления ростовыми и продукционными процессами риса посредством предпосевной обработки семян синтетическими полимерными соединениями с рострегулирующей активностью, что составляет прямую методологическую параллель с исследованиями низкомолекулярных гетероциклических регуляторов, в том числе производных пиразолопиридинов и тиенопиримидинов [2].

Агротехнический контекст применения регуляторов роста риса детально рассмотрен в работе Аныева Д. Б. с соавторами, которые подчёркивают, что приёмы возделывания этой культуры обусловлены не только её биологическими особенностями, но и почвенно-климатическими условиями района возделывания [3].

Авторы акцентируют внимание на том, что рис, будучи важнейшей культурой орошаемого земледелия, предъявляет повышенные требования к водному режиму на протяжении всего вегетационного периода, а также к системе минерального питания – в частности, к срокам и дозам внесения азотных и фосфорных удобрений. Именно на этом агрофоне применение регуляторов роста приобретает наибольший практический смысл: синтетические соединения способны усиливать эффективность минеральных удобрений, обеспечивая дополнительный прирост урожайности без увеличения нагрузки на агроценоз.

Принципиально важные данные о биологической активности производных пиразолопиридинов применительно к рисовым культурам получены в исследованиях Тараненко В. В. и Дмитриевой И. Г. В полевых опытах 2020–2022 годов, проведённых на рисе сорта Фаворит в центральной зоне Краснодарского края, синтетическое соединение Iа из класса пиразолопиридинов при двукратной некорневой обработке в фазе кущения и флагового листа обеспечило увеличение длины метёлки на 9,0 %, числа зёрен в метёлке – на 12,2 %, массы зёрен с метёлки – на 17,5 %, массы 1000 зёрен – на 5,5 % относительно контроля [4].

При этом прибавка урожайности в среднем за три года составила 8,4 %, что превышало показатели эталонного препарата Ретацел, где средняя прибавка составила 6,4 %. Показательно, что параллельно фиксировалось улучшение качественных характеристик зерна: содержание белка при применении соединения Iа возросло на 2,8 %, амилозы – на 3,6 % относительно контроля. Эти результаты свидетельствуют о том, что гетероциклическая структура пиразолопиридинов обеспечивает комплексное воздействие на продукционный процесс риса, затрагивая одновременно как морфологические параметры колоса, так и биохимический состав зерна.

Параллельное изучение рострегулирующих свойств производных тиенопиридинов и пиразолопиридинов на злаковых культурах предпринято Дядюченко Л. В., Морозовским В. В., Назаренко Д. Ю., Балаховым А. А. и Дмитриевой И. Г. В рамках поиска новых регуляторов роста для озимой пшеницы авторами были синтезированы ряды производных 3-аминотиено[2,3-b] пиридинов и N-пиразоло[3,4-b]пиридил-3-карбоксамидов [5].

По результатам полевого скрининга во всех синтезированных рядах соединений были обнаружены представители с высоким ростстимулирующим эффектом: прибавка урожая зерна озимой пшеницы относительно контроля составила от 8,2 до 10,8 %, при этом применение препаратов положительно сказывалось на продуктивном кущении и густоте продуктивного стеблестоя.

Принципиально важно, что механизм действия указанных соединений реализуется именно через оптимизацию структуры урожая, а не через прямое увеличение индивидуальной продуктивности растения, – что типологически совпадает с характером влияния, описанного Тараненко В. В. и Дмитриевой И. Г. для риса. Это позволяет рассматривать производные пиразолопиридинов и тиенопиридинов как единую функциональную группу соединений с предсказуемым агрономическим профилем действия на зерновые культуры.

Отдельного внимания заслуживает вопрос о соотношении ростстимулирующей активности и качества зерна при использовании синтетических регуляторов [6]. Дядюченко Л. В. и Дмитриева И. Г. установили, что применение производных тиенопиридинов и пиразолопиридинов на озимой пшенице не приводит к снижению содержания белка, клейковины и крахмала в зерне, тогда как Тараненко В. В. с соавторами зафиксировали для риса не только сохранение, но и достоверное улучшение биохимических показателей.

При использовании соединения Iа наблюдалось значимое повышение стекловидности зерна риса, снижение трещиноватости на 38 %, увеличение общего выхода крупы на 4,2 % и доли целого ядра в крупе на 6,4 %. Такая динамика свидетельствует о том, что в условиях рисоводства производные пиразолопиридинов демонстрируют более широкий спектр позитивного влияния на качество конечной продукции, чем аналогичные соединения на пшенице, что, по всей видимости, обусловлено специфической физиологией накопления крахмала и белков в зерновке риса.

Среди широкого спектра низкомолекулярных азагетероциклических соединений, исследуемых в качестве синтетических регуляторов роста растений, особое место занимают производные пиразолопиридинов и тиенопиримидинов, демонстрирующие выраженную физиологическую активность в отношении различных сельскохозяйственных культур.

Как показывают исследования Park и Song (2017), новые гибридные соединения класса тиенопиримидинил-1H-пиразоло[3,4-b] пиридинов эффективно синтезируются посредством трёхкомпонентной реакции 3-фенил-1-(тиенопиримидин-4-ил)-1H-пиразол-5-амина, бензоилацетонитрила и ароматического альдегида в присутствии FeCl₃ на основном оксиде алюминия, что открывает широкие возможности для масштабируемого получения этих веществ в целях агрохимического применения [7].

Установлено, что пиразоло[3,4-b] пиридины обладают антиоксидантными, антибактериальными, противовирусными и противоопухолевыми свойствами, а тиенопиримидины и их производные привлекают значительное внимание благодаря противораковым, противомикробным, противовирусным и противовоспалительным активностям, что свидетельствует о высоком потенциале данных структур в качестве многофункциональных биологически активных агентов.

В 2026 году проведённое исследование Цыганковой В.А, показало, что синтетические азагетероциклические соединения – производные тиенопиримидина – при экзогенном нанесении в определённых условиях оказывают катализирующий эффект на рост злаковых культур, также как и природные фитогормоны [8].

При изучении авторы выявили что проявление регуляторной активности было связано именно с наличием фенильной группы в положении 5, тетрагидрофуран-2-илметильной, циклопентильной или пиридин-3-илметильной группы в положении 3 кольца 3H-тиено[2,3-d] пиримидин-4-она, что обеспечило в последствии наибольшую биологическую активность.

Исследования с 2023 года во много стали сосредотачиваться на связи между экзогенным применением тиенопиримидиновых регуляторов роста и эндогенным метаболизмом пиримидинов в клетках риса. В исследования зарубежных ученых отмечается, что реакционный эффект от катализа дигидропиримидиндегидрогеназой (DHPD), дигидропиримидиназой (DHP) и β-уреидопропионазой (β-UP) является важным маркером реализации риса на стросс от засоления [9].

Это исследование показало, что транскрипты OsDHPD повышаются в суточном периоде быстрее у риса с нарушением ферментов, а рис с  гиперэкспрессией OsDHPD впитывает соль слабее и показывает устойчивость к ней. Исследование доказало, что структурные аналоги субстратов пиримидинового обмена, каковыми являются тиенопиримидиновые производные помогают имитировать нормальную реакцию риса на фитогоромны и ускоренный катаболизм.

Анализ комплекса физиологических показателей, изученных в ходе скрининга тиенопиримидиновых производных, свидетельствует о том, что их действие охватывает несколько ключевых процессов продукционного потенциала растений. В частности, наиболее активные соединения вызывали значительное повышение содержания хлорофилла, а на 42,32–76,83%, хлорофилла б на 34,97–76,65%, а также каротиноидов на 30,07–127,12% по сравнению с контролем.

Содержание суммарного растворимого белка в листьях опытных растений возрастало на 10,4–24,35%, а активность каталазы – ключевого антиоксидантного фермента, обеспечивающего защиту от окислительного стресса, – увеличивалась на 33,59–46,6% при обработке наиболее активными соединениями № 4, 6, 7, 10, 13.

Полученные данные коррелируют с результатами ранее опубликованных работ той же группы авторов, в которых аналогичные ростостимулирующие и фотосинтезактивирующие эффекты тиенопиримидиновых производных были зафиксированы на посевах сорго, что подтверждает широкоспецифичность регуляторного действия данного класса соединений и перспективность их применения на рисовых культурах. Столь же важно, что концентрации, обеспечивающие биологический эффект (10⁻⁶ М), находятся в диапазоне, нетоксичном для окружающей среды, человека и животных, что делает исследуемые соединения экологически безопасными агентами.

Несмотря на очевидные достижения в области химического скрининга тиенопиримидиновых и пиразолопиридиновых регуляторов роста, практическое внедрение этих соединений в рисоводство сопряжено с рядом ограничений и научных вопросов, требующих дальнейшего изучения.

Во-первых, избирательность регуляторного эффекта тиенопиримидиновых производных в отношении различных видов и генотипов растений, по всей видимости, объясняется специфической чувствительностью разных культур к данным соединениям, а также различиями их внутриклеточного действия на модуляцию биосинтеза, конъюгации, окисления, транспорта, метаболизма и сигнальных сетей эндогенных фитогормонов.

Во-вторых, как показали исследования на рисе, краткосрочная экспозиция к абиотическому стрессу (24 ч) не вызывала статистически значимых изменений уровней ключевых метаболитов пиримидинового катаболизма – дигидроурацила и уреидопропионата, тогда как накопление интермедиатов было зафиксировано лишь при длительном (≥ 7 сут) воздействии стресса, что свидетельствует о необходимости разработки дифференцированных схем применения регуляторов роста в зависимости от фенологической фазы культуры и интенсивности стрессорного фактора.

Наконец, несмотря на то что производные гибридных структур тиенопиримидин–пиразолопиридин демонстрируют высокие выходы синтеза (80–86%) и хорошую технологичность получения, их перевод в реальные агрохимические препараты потребует комплексных токсикологических, экотоксикологических и агрономических испытаний с обязательной оценкой остаточных количеств и поведения в почвенно-растительной системе при условиях влажного тропического рисоводства.